Справочник по органической химии
Глава I. Введение
[править]Органическая химия - химия углеводородов и их производных. Как наука органическая химия возникла в 19ом веке, но некоторые органические вещества известны человеку с древности: уксус, ткани, воск, мёд, различные красители и т.д.
В данном пособии органические вещества разобраны по классам. Для удобства и достаточной полноты изложения предлагается следующий план описания каждого класса веществ:
- Определение
- Общая эмпирическая формула
- Гомологический ряд
- Номенклатура
- Виды изомерии
- Электронное строение:
- Структурная формула
- Электронная формула
- Валентное состояние атомов углерода - тип гибридизации
- Виды связей в молекуле
- Пространственное строение молекулы
- Образование всех связей
- Расположение связей
- Длины связей, энергия связей, углы связей
- Конфигурация молекул
- Физические свойства
- Химические свойства
- Способы получения
- Применение
Изомеры - это вещества, имеющие одинаковый качественный и количественный состав, но разную структурную формулу, а значит и разные свойства.
Глава II. Углеводороды
[править]Углеводороды - простейшие органические соединения, состоящие только из атомов углерода и водорода. Углеводороды делят на предельные (насыщенные), непредельные (ненасыщенные), циклические и ароматические.
§1. Алканы (Предельные углеводороды)
[править]Строение
[править]Углеводороды, с общей молекулярной формулой CnH2n+2 атомы углерода которых связаны между собой простыми одиночными связями, а все остальные валентности насыщены атомами водорода, называются предельными, насыщенными, алканами или парафинами. Все связи в молекулах предельных углеводородов являются σ-связями. Простейшим предельным углеводородом (и органическим соединением вообще), является метан.
Номенклатура
[править]Вещество, формула соединения | Название | ||
---|---|---|---|
Тривиальная номенклатура | Рациональная номенклатура | IUPAC номенклатура | |
CH4 | Метан | Метан | Метан |
C2H6 | Этан | Метилметан | Этан |
C3H8 | Пропан | Этилметан | Пропан |
C4H10 | Бутан | Метилэтилметан | Бутан |
C5H12 | Пентан | Диэтилметан | Пентан |
C6H14 | Гексан | Этилпропилметан | Гексан |
C7H16 | Гептан | Дипропилметан | Гептан |
C8H18 | Октан | Бутилпропилметан | Октан |
C9H20 | Нонан | Дибутилметан | Нонан |
C10H22 | Декан | Бутилпентилметан | Декан |
Физические свойства
[править]При комнатной температуре первые четыре вещества гомологического ряда алканов - газообразные вещества, от C5 до C15 - жидкости, а начиная с C16 - твердые вещества.
Название | Формула | Температура, °C | |
---|---|---|---|
плавления | кипения | ||
Метан | CH4 | -184,0 | -161,5 |
Этан | C2H6 | -172,0 | -88,3 |
Пропан | C3H8 | -189,9 | -42,1 |
Бутан | C4H10 | -135,0 | -0,5 |
Пентан | C5H12 | -131,6 | 36,2 |
Гексан | C6H14 | -94,3 | 69,0 |
Гептан | C7H16 | -90,5 | 98,5 |
Все алканы легче воды и в ней не растворяются
Химические свойства
[править]Алканы обладают сильной химической инертностью, так как все валентности в их молекулах насыщены. По этой же причине они не способны к реакциям присоединения. Типичными свойствами предельных углеводородов являются реакции замещения, а реакции окисления проходят только при высоких температурах.
Способы получения
[править]Алканы содержатся в природе в виде запаса нефти, угля и газа.
Общие реакции
[править]1) Горение СH3-CH3+2½O2→2CO2+3H2O
2)Термическое разложение СH3-CH3→t°C→C2+3H2
См. Алканы на Википедии
§2. Алкены
[править]Алкены-это углеводороды нециклического строения, в молекулах которых два атома углерода находится в состоянии sp2- гибридизации и связаны друг с другом двойной связью.
Длина связи C=C равна 0,133 нм, т.е. меньше, чем длина одинарной связи C-C. Общая формула алкенов CnH2n (где n ≥ 2).
Типы изомерии: а)углеродного скелета
CH2=CH-CH2-СH3 -► СH2=C(CH3)-CH3
б)изомерия положения двойной связи
CH3-CH2-CH=CH2-CH3 -► CH2=CH-CH2-CH2-CH3
в)цис,транс-изомерия г)межклассовая изомерия
Химическое строение
[править]Реакции присоединения
[править]Реакции окисления
[править]Реакции полимеризации
[править]Аллильное замещение
[править]Алиллен - историческое название пропина.
См. алкены на Википедии
§3. Алкадиены
[править]Непредельные углеводороды,в молекуле которых содержится две Двойные связи. Окончание диен.
Общая формула CnH2n-2
Общие формулы
[править]1) Горение СH2=CH-CH=CH2+8½O2→4CO2+3H2O
2)Термическое разложение CH2=CH-CH=CH2→t°C→4C+3H2
См. Диены на Википедии
§4. Алкины
[править]Алки́ны (иначе ацетиленовые углеводороды) — углеводороды, содержащие тройную связь между атомами углерода, образующие гомологический ряд с общей формулой CnH2n-2. Атомы углерода при тройной связи находятся в состоянии sp-гибридизации. Для алкинов характерны реакции присоединения. В отличие от алкенов, которым свойственны реакции электрофильного присоединения, алкины могут вступать также и в реакции нуклеофильного присоединения. Это обусловлено значительным s-характером связи и, как следствие, повышенной электроотрицательностью атома углерода. Кроме того, большая подвижность атома водорода при тройной связи обуславливает кислотные свойства алкинов в реакциях замещения.
Методы получения
[править]Основным промышленным способом получения ацетилена является электро- или термокрекинг метана, пиролиз природного газа и карбидный метод.
Карбидный метод (промышленный способ)
[править]Прокаливанием в электрических печах смеси оксида кальция с коксом при 1800—2000°С получают карбид кальция:
При действии на полученный карбид воды образуется гидроксид кальция и ацетилен:
Пиролиз углеводородов (промышленный способ)
[править]Суть способа заключается в пропускании над специальной огнеупорной насадкой смеси природного газа с воздухом, который сгорая поднимает температуру до 1500 °C. Затем на насадке происходит пиролиз метана[1]:
Крекинг природного газа (промышленный способ)
[править]Электрокрекинг
[править]Метод заключается в пропускании метана между двумя металлическими электродами с огромной скоростью. Температура 1500—1600°С. С химической точки зрения метод аналогичен методу пиролиза, отличаясь лишь технологическим и аппаратным исполнением[2].
Термоокислительный крекинг
[править]В этом методе используется частичное окисление метана благодаря использованию теплоты, образующейся при его сгорании[2]:
Метод прямого синтеза
[править]Углерод напрямую взаимодействует с водородом при очень высоких температурах:
Этот метод имеет чисто историческое значение (получение ацетилена в 1863 году М. Бертло).
Электролиз солей непредельных карбоновых кислот
[править]В 1864 году Кекуле получил ацетилен электролизом фумарата и малеата натрия[3]:
Аналогично получается ацетилен и из акрилата натрия.
Этот метод носит чисто историческое значение.
См. алкины на Википедии
§5. Циклоалканы
[править]Строение: Имеют замкнутый круг от 3 до 6 углеводов.
Общая формула: СnH2n т. к. общая формула сходно с формулой алкенов, то алкены и будут являться меж классовыми изомерами.
§6. Арены
[править]Глава III. Кислородосодержащие органические соединения
[править]Спирты - сложные органические соединения, содержащие одну или несколько гидроксильных групп, непосредственно связанных с насыщенным атомом углерода: R-OH
Общая формула: CnH2n+2O или CnH2n+1OH
Спирты изомерны простым эфирам, названия спиртов образуются путём добавления суффикса -ол- к названиям соответствующим им алкенам.
§2. Альдегиды и кетоны
[править]§3. Карбоновые кислоты
[править]§4. Сложные эфиры
[править]§5. Жиры
[править]§6. Углеводы
[править]Глава IV. Азотосодержащие органические соединения
[править]§1. Нитро соединения
[править]§2. Амины
[править]§3.Аминокислоты
[править]Глава V. Гетероциклические соединения
[править]Глава VI.
[править]- ↑ Ацетилен // Химическая энциклопедия / Главный редактор И. Л. Кнунянц. — М.: «Советская энциклопедия», 1988. — Т. 1. — С. 428-431.
- ↑ а б Нейланд О. Я. Органическая химия: Учеб. для хим. вузов. — М.: «Высшая школа», 1990. — 750 с. — ISBN 5-06-001471-1
- ↑ Щелкунов А. В., Васильева Р. Л., Кричевский Л. А. Органическая химия: Учеб. для хим. вузов. — Алма-Ата: «Наука», 1976. — С. 31-32.